Położone przy ujściu rzeki Łeby miasteczko z XIII – wiecznym rodowodem od samego początku nie miało dobrych perspektyw. Najbardziej przeciwne były mu siły przyrody. Otwarte morze, atakujące południowy brzeg, uniemożliwiało zbudowanie portu. Rzeka raz po raz wylewała, przesuwając swoje koryto ku zachodowi i zagrażając istnieniu osady. Wrogiem mieszkańców był wędrujący piasek z wydm mierzei oddzielającej jezioro Łebsko od Bałtyku – zasypywał pola uprawne, ulice, pogrążał domy.

Nie była łaskawa dla Łeby także historia. W momencie pierwszej lokacji na prawie polskim, Łeba należała zapewne do któregoś z przedstawicieli rodu Święców, który na przełomie XIII i XIV wieku umocnił się w tej części Pomorza. W 1309 roku Łebą jak i całym Pomorzem Gdańskim zawładnęli Krzyżacy, w czym Święcowie walnie im dopomogli. Tak jedni jak i drudzy upamiętnili się w herbie Łeby. Znajduje się w nim bowiem rybo-pies (lub rybo-zwierz), który był godłem możnowładczego rodu, oraz krzyż – znak Zakonu szpitala NMP, a zarazem zakonnego państwa. Rybo-zwierz, pół gryfa i pół ryby, jest w heraldyce szlacheckiej identyczny z herbem Pobędz. Te elementy znalazły się w pieczęci miasta Lebemunde – Łebo ujścia, bo tak pierwotnie miasto było nazywane.Pieczęć została wykonana wkrótce po lokacji na prawie lubeckim, którą obdarzył Łebę w roku 1357 komtur gdański Wilhelm von Baldershaim. Używana przez całe wieki utrwaliła herb miasta, choć z czasem zupełnie utraciła aktualną wymowę. Zwierzchnictwo Święców wygasło, być może już w momencie przyjścia Krzyżaków, ci zaś utracili władzę nad ujściem Łeby ostatecznie po wojnie trzynastoletniej. Później miasteczko dzieliło losy Ziemi Lęborskiej, która była lennem książąt zachodniopomorskich, a po śmierci Bogusława X na krótko trafiła pod bezpośrednie panowanie królów polskich, by w 1657 roku popaść w niewolę Brandenburgii i następnie pruskich jej spadkobierców. W codziennym życiu wielu pokoleń mieszkańców Łeby, na pierwsze miejsce wysuwały się zmagania z nieprzyjazną naturą. Kroniki notują ogromne powodzie w latach 1396, 1441, 1467,1497. 11 stycznia 1558 roku potężny sztorm na Bałtyku spowodował powódź, która wyrządziła tak wielkie zniszczenia, iż mieszkańcy zdecydowali się zbudować nowe miasto w miejscu odległym o ok.2 km na południowy wschód od poprzedniego. W 1570 roku następny atak morza zmusił ostatnich mieszkańców do przeniesienia się do nowej Łeby, a opuszczone sadyby wkrótce całkowicie pochłonął piasek wydmowy. W 1590 roku zburzono kościół św. Mikołaja, który stał w centrum średniowiecznego miasteczka, zachował się jedynie fragment muru tej budowli . Ale i później, pomimo oddalenia, współżycie z morzem było trudne. W końcu XVIII wieku powstał plan zbudowania dużego portu na jeziorze Łebsko, w tym celu przekopano kanał przez mierzeję. Okazało się to przedsięwzięciem na owe czasy nierealnym, albowiem 4 marca 1799 fale morskie całkowicie zniweczyły pracę, rozniosły zgromadzone zapasy drewna, wyrzuciły na ląd statki. Łebianie byli zmuszeni zaniechać budowy. Dopiero w drugiej połowie ub. wieku wybudowano mały port morski, służący głównie rybakom, uregulowano też brzegi rzeki. Po uzyskaniu połączenia drogowego i kolejowego z Lęborkiem, Łeba zaczęła pełnić rolę letniska i kurortu.

Kalendarium powstało na podstawie opracowania pt. „Przewodnik Ziemia Lęborska” – Wiesław Budkowski, Przemysław Mikusiński.

Ciekawe linki związane z historią Łeby:

Pierwsza wzmianka o miejscowości w dokumencie księcia pomorskiego Mściwoja II.
Łeba pod panowaniem Krzyżaków.
Osada rybacka otrzymuje prawa miejskie.
Miasto na mocy pokoju toruńskiego formalnie powraca w granice Polski, równocześnie wraz z całą ziemią lęborską zostaje przekazane jako lenno książętom zachodniopomorskim.
Sztorm niszczy zamek Wejherów w Łebie, którzy przenoszą swą siedzibę do Nowęcina, nad jez. Sarbsko.
styczeń – Silny huragan i fale morskie kompletnie niszczą miasto, zmuszając mieszkańców do ucieczki w głąb lądu.
Ponowny silny sztorm niszczy Łebę i mieszkańcy postanawiają o budowie nowego miasta na wschód od ujścia rzeki Łeby.
W „nowej” Łebie wzniesiono kaplicę.
Na mocy porozumień welawskich Rzeczpospolita oddaje ziemię lęborską wraz z Łebą w lenno Brandenburgii.
Po pożarze, który strawił w roku 1682 kaplicę, ukończono budowę nowego kościoła św. Mikołaja.
Przystąpiono do budowy nowego portu nad ukończonym właśnie kanałem łączącym jezioro Łebsko z morzem.
Gwałtowny sztorm niszczy wybudowany port i zalewa część miasta, mieszkańcy zasypują kanał obawiając się kolejnych powodzi.
Podczas blokady kontynentalnej Anglii zastosowanej przez Napoleona łebianie bogacą się na przemycie angielskich towarów.
W łebskim kościele zaniechano głoszenia kazań po kaszubsku.
Wybudowano nową drogę do Lęborka.
Dokonano przesunięcia na zachód i ostatecznej regulacji ujścia Łeby, zabezpieczając miasto i nowy port przed sztormami.
Na nową stację w Łebie wjechał pierwszy pociąg z Lęborka.
Uroczyście otwarto usytuowany na nadmorskiej wydmie Dom Zdrojowy (Kurhaus).
Lata, w których mieszkał w Łebie znany malarz ekspresjonista niemiecki Max Pechstein.
Na terenie wydm ruchomych otwarto szkołę szybowcową.
Wojsko niemieckie zajmuje Rąbkę i ruchome wydmy, zamieniając Mierzeję Łebską w poligon rakietowy.

10 marca – do Łeby wkraczają wojska radzieckie.

16 maja – podpisano protokół przejęcia przez polskie władze magistratu Łeby z rąk niemieckich.

11 listopada – ukonstytuowała się pierwsza polska Rada Miejska.

22 sierpnia – Andrzej Urbańczyk znany żeglarz wypływa z trójką przyjaciół na tratwie Nord z bali sosnowych do Szwecji.
Otwarto największy w Polsce camping Intercamp a miasto gościło uczestników międzynarodowego zlotu 45 Rally FICC.
Od tego roku Łeba staje się miejscem spotkań artystów z kraju i ze świata pod nazwą Łebska Enklawa Malarzy.
Oddanie do użytku Hali Sportowej przy Szkole Podstawowej.
Mistrzostwa Europy w Windsurfingu.
Otwarto nowy port jachtowy i rozpoczęto przebudowę portu morskiego.
II Międzynarodowy Zlot Campingu i Caravaningu w Polsce.
Powstaje Księstwo Łebskie – produkt promocyjny miasta.
Z portu jachtowego wypływa w rejs milenijny dookoła świata kpt. Krzysztof Baranowski – powrócił do Łeby we wrześniu 2000 r.
Mistrzostwa Świata w Windsurfingu.
Mistrzostwa Świata w Żeglarstwie w klasie O.K. Dinghy.